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POPsなど有機ハロゲン化合物の分析
New POPs
 POPs条約に2009年以降、新規に追加された物質(New POPs)や、新たに条約対象物質とするよう提案されている物質について、GC-HRMSやLC-MS/MSを用いた高感度、高精度の分析法を確立しています。環境省の「POPs残留状況の監視事業(大気、生物)(通称POPsモニタリング調査)」等のNew POPsの大規模調査を2002年度から受託し、また、グリーン調達支援として、電機電子機器や自動車関連、玩具等の材料や製品の品質管理サポートを実施するなど、豊富な実績があります。
 環境や生体中のモニタリング、材料や製品中の含有量調査、無害化処理法の技術開発などを分析で支援します。

 グリーン調達支援についてもご覧ください。
 https://www.shimadzu-techno.co.jp/annai/s01.html

■New POPsとは
 POPs条約第3回締約国会議(COP3)以降に追加された物質をNew POPsと呼びます。2009年5月に開催されたCOP4において、9種類の物質が附属書に追加されることが決定されました。
 日本では9種類12物質が化審法の第1種特定化学物質に指定されました。(2010年4月施行)
 その後も、新規物質の附属書への追加や、新規対象物質としての追加の検討が行われています。以下にその動向を整理しました。

COP4
(2009年5月)追加

附属書A
(廃 絶)
ペンタクロロベンゼン ペンタクロロベンゼン
α−ヘキサクロロシクロヘキサン α−ヘキサクロロシクロヘキサン
β−ヘキサクロロシクロヘキサン β−ヘキサクロロシクロヘキサン
γ−ヘキサクロロシクロヘキサン
又はリンデン
γ−ヘキサクロロシクロヘキサン
又はリンデン
クロルデコン クロルデコン
ヘキサブロモビフェニル ヘキサブロモビフェニル
テトラブロモジフェニルエーテル テトラブロモジフェニルエーテル
ペンタブロモジフェニルエーテル ペンタブロモジフェニルエーテル
ヘキサブロモジフェニルエーテル ヘキサブロモジフェニルエーテル
ヘプタブロモジフェニルエーテル ヘプタブロモジフェニルエーテル
 
附属書B
(制 限)
 ペルフルオロ(オクタン-1-スルホン酸)
(別名 PFOS)又はその塩
ペルフルオロ(オクタン-1-スルホン酸)
(別名 PFOS)又はその塩
ペルフルオロ(オクタン-1-スルホニル)
=フルオリド(別名PFOSF)
ペルフルオロ(オクタン-1-スルホニル)
=フルオリド(別名PFOSF)
 
附属書C
(非意図的生成物)
ペンタクロロベンゼン ペンタクロロベンゼン
は、重複して記載されているもの

 2011年4月に開催されたPOPs条約第5回締約国会議(COP5)において、新たにエンドスルファンが附属書A(廃絶)に追加されることが決定しました。 また、日本においても、2014年3月、エンドスルファンは化審法に基づく第一種特定学物質として指定されました。(2014年5月1日施行)

 http://www.meti.go.jp/press/2013/03/20140314001/20140314001.html [経産省HPへ]

COP5
(2011年4月)追加
附属書A
(廃 絶)
エンドスルファン エンドスルファン
 

 2013年4〜5月に開催されたPOPs条約第6回締約国会議(COP6)において、ヘキサブロモシクロドデカン(HBCD)が同条約の附属書A(廃絶)に追加されることが決定されました。

 http://www.meti.go.jp/press/2013/05/20130513002/20130513002.html [経産省HPへ]

 また、日本においても、2014年3月、HBCDは化審法に基づく第一種特定学物質として指定されました。(2014年5月1日施行)

 http://www.meti.go.jp/press/2013/03/20140314001/20140314001.html [経産省HPへ]


COP6
(2013年5月)追加
附属書A
(廃 絶)
ヘキサブロモシクロドデカン
(HBCD)
ヘキサブロモシクロドデカン


 2015年5月に開催されたPOPs条約第7回締約国会議(COP7)で、新たにポリ塩化ナフタレン(PCN)が同条約の附属書A(廃絶)及び附属書C(非意図的放出の削減)に、ヘキサクロロブタジエン(HCBD)、ペンタクロロフェノール(PCP)とその塩及びエステル類が同条約の附属書A(廃絶)に追加されることが決定されました。

 http://www.meti.go.jp/press/2015/05/20150518004/20150518004.html [経産省HPへ]

 日本においても、2016年2月、ペンタクロロフェノール又はその塩若しくはエステル及び塩素数が2であるポリ塩化ナフタレンが化審法に基づく第一種特定学物質として指定されました。(2016年4月1日施行)

 http://www.meti.go.jp/press/2015/02/20160226001/20160226001.html [経産省HPへ]

COP7
(2015年5月)追加
附属書A
(廃 絶)
ポリ塩化ナフタレン(PCN) 塩素化ナフタレン(CN)
   
ヘキサクロロブタジエン
(HCBD)
ヘキサクロロブタジエン(HCBD)
   
ペンタクロロフェノール
(PCP)とその塩
及びエステル類
ペンタクロロフェノール(PCP)とその塩
及びエステル類
 
附属書C
(非意図的生成物)
ポリ塩化ナフタレン(PCN) 塩素化ナフタレン(CN)
は、重複して記載されているもの


 2017年4月〜5月に開催されたPOPs条約第8回締約国会議(COP8)で、新たにデカブロモジフェニルエーテル(DecaBDE)及び短鎖塩素化パラフィン(SCCP)が同条約の附属書A(廃絶)に、ヘキサクロロブタジエン(HCBD)が附属書C(非意図的放出の削減)に追加されることが決定されました。

 http://www.meti.go.jp/press/2017/05/20170509002/20170509002.html [経産省HPへ]

COP8
(2017年5月)追加
附属書A
(廃 絶)
デカブロモジフェニルエーテル
(DecaBDE)
デカブロモジフェニルエーテル
   
短鎖塩素化パラフィン(SCCP) 炭素数 10〜13のもの
短鎖塩素化パラフィン(SCCP)
構造式の例
C12 塩素化パラフィン(塩素化率60%)
 
附属書C
(非意図的生成物)
ヘキサクロロブタジエン(HCBD) ヘキサクロロブタジエン(HCBD)
は、重複して記載されているもの

 なお、その他の新規提案物質として、ジコホル及びペルフルオロオクタン酸(PFOA)とその塩及びPFOA関連物質について条約上の廃絶対象物質(附属書A)への追加を締約国会議に勧告すること、ペルフルオロヘキサンスルホン酸(PFHxS)とその塩及びPFHxS関連物質について検討を進めることがPOPRC13及びPOPRC14において決定されています。

 https://www.env.go.jp/press/104702.htmlhttps://www.env.go.jp/press/105993.html [環境省HPへ]

新規対象物質として検討
ジコホル ジコホル
ペルフルオロオクタン酸(PFOA) ペルフルオロオクタン酸(PFOA
ペルフルオロヘキサンスルホン酸
(PFHxS)

■New POPsの環境省による調査と分析動向
 環境省の「POPs残留状況の監視事業(大気、生物)(通称POPsモニタリング調査)」等の大規模調査を、調査開始当初より継続して受託しています。
 以下にその分析動向について示します。

  ・日本では環境省を中心に「黒本調査」(エコ調査と改名)として、従来はGC-LRMSレベルで継続的な調査を実施
  ・2002年度より世界に先駆けてGC-HRMSを用いてPOPsモニタリングが始動
  ・2003年度よりPOPsモニタリングにトキサフェン、マイレックス、trans-ヘプタクロルエポキサイドが追加
  ・2008年度よりPOPsモニタリングにポリブロモジフェニルエーテル類(PBDE)が追加
  ・2010年度よりPOPsモニタリングにペンタクロロベンゼンヘキサブロモビフェニルクロルデコンPFOSPFOAが追加
  ・2011年度よりPOPsモニタリングにエンドスルファンが追加
  ・2012年度よりPOPsモニタリングにヘキサブロモシクロドデカン(HBCD)が追加
  ・2016年度よりPOPsモニタリングにペンタクロロフェノール、短鎖塩素化パラフィン、ヘキサクロロブタ-1,3-ジエン(大気)が追加

  当社は、世界に先駆けて、大気・生物試料中のこれらNew POPsの分析法を確立し、この大規模調査に貢献しています。
■New POPsの分析方法一覧
 当社が確立した、New POPsの分析方法一覧を示します。New POPsの分析には、(大気の場合)POPsとは異なる採取装置が必要、前処理時のブランクや揮発、光・熱分解に注意が必要、不安定(PFOSFなど)等の特徴があるため、測定時には技術と経験が必要です。

New POPs 機器分析 MSイオン化
ペンタクロロベンゼン GC-HRMS EI
ヘキサクロロシクロヘキサン(HCH) GC-HRMS EI
クロルデコン LC-MS/MS ESI(-)
ヘキサブロモビフェニル(HxBB) GC-HRMS EI
ポリブロモジフェニルエーテル(PBDE) GC-HRMS EI
PFOS又はその塩 LC-MS/MS ESI(-)
PFOA又はその塩 LC-MS/MS ESI(-)
α-エンドスルファン GC-HRMS NCI or EI
β-エンドスルファン GC-HRMS NCI or EI
ヘキサブロモシクロドデカン(HBCD) LC-MS/MS ESI(-)
ポリ塩素化ナフタレン(PCN) GC-HRMS EI
ペンタクロロフェノール(PCP) 誘導体化GC-HRMS EI
デカブロモジフェニルエーテル(DecaBDE) GC-HRMS EI
短鎖塩素化パラフィン (SCCP) GC-HRMSまたはGC-HRTOFMS NCI or EI
ジコホル(ケルセン) オンカラム注入GC-HRMS EI


 ヘキサブロモビフェニル(HxBB)、ポリブロモジフェニルエーテル(PBDE)、ヘキサブロモシクロドデカン(HBCD)の分析については
 「臭素系難燃剤」「PBB/PBDE
 PFOS又はその塩、PFOA又はその塩の分析については、「PFOS/PFOA
 ポリ塩素化ナフタレン(PCN)の分析については、「PCN」のページもご参照ください。

 グリーン調達支援については以下もご参照ください。
 https://www.shimadzu-techno.co.jp/annai/s01.html


■New POPsの分析方法一覧(参考文献)
 
 環境省の化学物質分析法開発調査において、NewPOPs等の物質の分析法を確立しています。
 当社の確立した方法(参考文献)を以下に示します。(リンク先:国立研究開発法人国立環境研究所HP)

・ヘキサクロロブタジエン(HCBD)(水質、底質、生物) GC-HRMS
化学物質と環境 平成18年度化学物質分析法開発調査報告書, 環境省環境保健部環境安全課, 2006年12月
http://db-out.nies.go.jp/emdb/pdfs/kurohon/2006/adoc2006-1-452.pdf
http://db-out.nies.go.jp/emdb/pdfs/kurohon/2006/adoc2006-1-469.pdf

・ジコホル(ケルセン)(生物)オンカラム注入GC-HRMS
化学物質と環境 平成17年度化学物質分析法開発調査報告書, 環境省環境保健部環境安全課, 2006年7月
http://db-out.nies.go.jp/emdb/pdfs/kurohon/2005/adoc2005-1-512.pdf

・ヘキサブロモビフェニル(大気、生物) GC-HRMS
化学物質と環境 平成17年度化学物質分析法開発調査報告書, 環境省環境保健部環境安全課, 2006年7月
http://db-out.nies.go.jp/emdb/pdfs/kurohon/2005/adoc2005-2-139.pdf
http://db-out.nies.go.jp/emdb/pdfs/kurohon/2005/adoc2005-1-555.pdf

・ヘキサブロモビフェニル、ペンタブロモジフェニルエーテル(ヒト生体:血液、母乳)GC-HRMS
化学物質と環境 平成19年度化学物質分析法開発調査報告書, 環境省環境保健部環境安全課, 2008年12月
http://db-out.nies.go.jp/emdb/pdfs/kurohon/2007/adoc2007-1-156.pdf

・クロルデコン(別名:ケポン)(生物)LC-MS/MS
化学物質と環境 平成17年度化学物質分析法開発調査報告書, 環境省環境保健部環境安全課, 2006年7月
http://db-out.nies.go.jp/emdb/pdfs/kurohon/2005/adoc2005-3-401.pdf

・クロルデコン(別名:ケポン)(ヒト生体:母体血、母乳、臍帯血)LC-MS/MS
化学物質と環境 平成19年度化学物質分析法開発調査報告書, 環境省環境保健部環境安全課, 2008年12月
http://db-out.nies.go.jp/emdb/pdfs/kurohon/2007/adoc2007-3-1023.pdf

・ペルフルオロオクタンスルホン酸(別名:PFOS)、ペルフルオロオクタン酸(別名:PFOA)(ヒト生体:全血、母乳)LC-MS/MS
化学物質と環境 平成19年度化学物質分析法開発調査報告書, 環境省環境保健部環境安全課, 2008年12月
http://db-out.nies.go.jp/emdb/pdfs/kurohon/2007/adoc2007-3-1155.pdf

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